Coroando a vila de Sarria álzase o mosteiro da Madalena. Durante séculos os monxes que o habitaron seguían a regra de san Agustín, aínda que ata o ano 1568 o mosteiro foi independente, constituíndo o primeiro asentamento da Orde en Galicia.
A igrexa do mosteiro segue na súa planta ás chamadas de tipo benil: templo dunha nave ampla, cuberta de madeira e con capelas absidais. Trátase dun tipo de orixe italiana, introducido en Galicia por franciscanos e dominicos, típico dos séculos XIV e XV. A ornamentación concéntrase na capela maior e a capela do Santo Cristo.
A capela do Santo Cristo, cos nervios da súa bóveda de perfil triangular, aseméllase ás bóvedas dos templos dominicos de Ribadavia, Pontevedra e Tui. A capela maior constitúe a parte máis importante da igrexa: con dous tramos uno hemipoligonal e outro recto que o precede, ao modo de San Domingos de Bonaval de Santiago. Foi construída ao redor de 1511 e ornamentada e dotada con numerosas sepulturas ao longo do século XVI, cunha decoración exuberante na que conviven os últimos ecos do gótico hispano-flamenco, fórmulas da arte manuelino e elementos propios do primeiro renacemento.
Outra construción que vale a pena visitar no mosteiro é o seu claustro procesional, pequena arquitectura de planta cadrada e dous corpos de altura situada no lado norte da nave da igrexa. A súa primeira planta foi construída nas primeiras décadas do século XVI seguindo o estilo gótico, mentres que a planta superior –hoxe moi alterada- foi en orixe unha obra clasicista de filiación herreriana, construída entre finais do século XVI e comezos do XVII.
Respecto a a fachada actual do mosteiro, a torre campanario, algunhas das actuais dependencias e a fachada e pórtico principais, coñecidas como “Porta dos Carros”, foron construídas ao longo do século XVIII, executándose en estilo barroco. Na riqueza das súas orelleiras, os altos podios dos seus soportes, os recuadros retundidos con que se ornamentan as súas frontes e as complexas cornixas moi crebadas, mira ás obras dos grandes mestres composteláns do século XVIII, como Simón Rodríguez e Fernando de Casas.
Das súas magníficas obras renacentistas coñecemos o nome de varios artífices, como Pedro e Juan Rodríguez, mestres canteiros afincados en Sarria. Pero sobre todo temos coñecemento dos arquitectos da fachada actual, José Cachafeiro Escudeiro, e da torre das campás, un certo Fajardo que deixou constancia do seu traballo nunha inscrición aínda visible na devandita torre: FAJARDO FECIT 1730.
A súa arquitectura e sucesivas obras do mosteiro foron financiadas de forma similar aos mosteiros das ordes mendicantes -franciscanos e dominicos-, a través de mandas testamentarias, doazóns da fidalguía e nobreza local e, particularmente, por membros do clero, en especial da Orde de San Agustín.
Un bo exemplo de mecenado é o de Nuño Álvarez de Guitián, maestreescuela e cóengo da catedral de Ourense quen, tras pasar anos enfermo e atendido no mosteiro de Sarria, deixou no seu testamento de 1511 o diñeiro necesario para gran parte das obras da fermosa capela maior e a súa decoración. Outra figura importante sería, xa no século XVIII, o bispo agostiño frei Francisco Armañá e Font, que sufragou as obras barrocas da fachada e igrexa.
Entre os grandes nobres destaca o vínculo que durante séculos o mosteiro mantivo cos Condes de Lemos, quen detentaban tamén o título de Marqueses de Sarria, e ao longo dos séculos XVI e XVII realizaron numerosas doazóns ao mosteiro. Pero non foi menos importante o papel da fidalguía local, sendo os seus membros os que sucesivamente fundaron as capelas da igrexa.